1490 c.

Palazzo iniziato per il Cardinale Riario e successivamente occupato dalla Cancelleria apostolica. Sembra sia stato progettato e in gran parte compiuto fra il 1486 1496. Il palazzo risente dell' influenza dell' Alberti. La tradizione era solita attribuirlo a Bramante, probabilmente per la sua eleganza, ma Bramante sarebbe giunto a Roma nell' inverno 1499-1500, mentre mentre d' altro canto non vi è dubbio che i caratteri architettonici fondamentali del palazzo della Cancelleria erano fissati molto prima di allora. La lunghissima facciata consiste di un alto basamento su cui si innalzano due piani, scanditi da un ritmo binario di lesene. Le analogie con Palazzo Rucellai appaiono evidenti, ma gli accorgimenti usati nelle proporzioni del palazzo della Cancelleria segnano un progresso rispetto alla fiacca copia eseguita da Rossellino a Pienza. La suddivisione orizzontale in tre parti è resa più semplice e lineare di quella di Palazzo Rucellai grazie all' omissione delle lesene al pianterreno. Le finestre relativamente piccole del pian terreno formano un potente basamento su cui poggiano i due piani superiori anch' essi rivestiti in bugnato, ma trattati in maniera diversa. Il piano nobile ha un' unica grande finestra per ogni campata, mentre l' ultimo piano ha due finestre in ogni campata. La grande massa muraria è spezzata sia orizzontalmente che verticalmente alle estremità della facciata, ma mancano della profondità necessaria e renderle pienamente efficaci. Nel palazzo della Cancelleria il ritmo si fa più complesso, di quello di Palazzo Rucellai, per l' alternarsi di una campata stretta priva di finestre racchiusa fra lesene binate e di un ampia campata più ampia con finestra, quindi il ritmo AABAABAA di Palazzo Rucellai, viene sostituito da ABABAB. I davanzali delle finestre e le basi delle lesene sono qui distaccati dalla cornice del piano sottostante. L' introduzione di campate larghe e campate strette porta ad un nuovo tipo di proporzione. Al posto dei rapporti semplici 1:2 o 2:3 dei palazzi del primo Rinascimento, troviamo nella Cancelleria quella proporzione irrazionale detta "sezione aurea". Così, per esempio, la larghezza di un' intera unità di quattro lesene sta alla sua altezza come l' altezza di una delle finestra principali sta alla sua larghezza, e la stessa proporzione regola la larghezza delle campate più strette e di quelle più larghe. Questo mostra come l' architetto del Palazzo della Cancelleria aveva una profonda conoscenza sia della teoria che della prassi albertiane ed era in grado di far compiere all' architettura un notevole progresso. La facciata principale comunque non corrisponde alle altre su via Pellegrino, su corso Vittorio e a quella del giardino. La travata ritmica della facciata principale è replicata solo nella parte centrale del fronte su via del Pellegrino, però con un ritmo diverso, poiché le lesene binate si avvicinano tra loro allontanandosi dalle finestre. Inoltre il pianterreno di via del Pellegrino ha una serie di botteghe (forse il Riario fù costretto a ripristinare quelle demolite con il vecchio palazzo). I fronti su corso Vittorio sono scanditi non più da lesene binate ma da lesene semplici e le finestre dei piani superiori non hanno il finto balconcino presente in quelle della facciata principale; le finestre del pianterreno invece, hanno semplici ghiere (sagoma aggettante che segue l' andamento dell' arco indicandone lo spessore). Nel fronte sul giardino invece le aperture ai vari piani sono addirittura irregolari. La facciata del cortile interno presenta una più stretta analogia con Palazzo Rucellai in quanto direttamente esemplificata dal prospetto del Colosseo, con colonne ai piani inferiori e lesene all' ultimo piano. Il duplice ordine di loggiati sostenuti da colonne richiama l' Ospedale degli Innocenti, mentre il terzo piano presenta una variante rispetto al medesimo piano della facciata esterna nella sostituzione delle lesene binate con lesene singole, che danno il ritmo interno l' andamento AAA. Il problema dell' angolo anche qui è risolto come a palazzo Venezia con un pilastro a forma di L. Sono stati tutti questi sottili accorgimenti a indurre a credere che, se c' è stato effettivamente un intervento di Bramante, è in questa parte dell' edificio. Questa opinione è rafforzata dal fatto che Bramante era Originario di Urbino, dove troviamo il primo esempio databile di questo tipo di soluzione dato al problema degli angoli. L' altezza delle Colonne del cortile interno sono più alte di 1/5 rispetto alle lesene del medesimo piano della facciata esterna (5.23 invece che 4.10), come anche l' altezza del piano superiore. Queste variazioni sono dovute alla diminuzione sempre di 1/5 delle trabeazioni nel cortile interno. Il palazzo della Cancelleria, per volere del Riario, ingloba la chiesa di S. Lorenzo in Damaso. Nella composizione il Palazzo deriva da principi toscani, nello stile dei particolari dell' esterno sono riconoscibili influenze veneto-lombardeschi come nel tipo di finestra ad arco impostato su pilastrini e inquadrato da rettangolo